Alkuna adalah
suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan
ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena,
ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan
ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh
karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi
dengan alkena juga lebih besar.
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi.
REAKSI ADISI ALKUNA OLEH HIDROGEN HALIDA
Berdasarkan
kemiripan sifat elektroniknya, alkuna dan alkena memiliki sifat yang mirip
pula, sehingga reaktivitas kedua gugus fungsi tersebut juga mirip. Meskipun
demikian, terdapat juga perbedaan yang signifikan.
Secara
umum, elektrofil akan lebih banyak bereaksi dengan alkuna dibandingkan dengan
alkena. Contohnya reaksi adisi HX pada alkuna. Pada kondisi di mana HX
berlebih, reaksi alkuna dengan HX akan memberikan hasil akhir berupa dihalida.
Jadi, satu mol alkuna membutuhkan dua mol HX. Contohnya, reaksi antara
1-heksuna dengan HBr akan menghasilkan 2,2- dibromoheksana.
Regiokimia
reaksi adisi ini mengikuti aturan Markovnikov: Halogen akan berikatan dengan
karbon yang lebih tersubstitusi, sedangkan hidrogen pada karbon yang kurang tersubstitusi.
Stereokimia trans biasanya (meski tidak selalu) ditemukan dalam produk
reaksi ini.
Permasalahan:
Pasa
artikel diatas disebutkan bahwa untuk mengadisi alkuna menggunakan hidrogen
halida (HX) dibutuhkan HX dalam kondisi berlebih. Yang saya ingin pertanyakan
mengapa dalam kondisi yang berlebih dan apakah bisa jika digunakan HX dalam
kondisi cukup? Bagaimana jg mekanismenya?
