UJIAN MID KIMIA ORGANIK 1

1.      JELASKAN BAGAIMANA SUATU ALKANA MISALNYA CH₄ DAPAT DIREAKSIKAN DENGAN ASAM KUAT, PADAHAL ALKANA SUKAR BEREAKSI. JELASKAN UPAYA APA YG BISA DILAKUKAN AGAR BISA BEREAKSI DENGAN ASAM TERSEBUT DAN APA HASILNYA BESERTA MEKANISMENYA

Jawab :

Alkana adalah senyawa hidrokarbon alifatik jenuh. Alkana adalah senyawa non polar, dan memiliki reaktivitas rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Dengan kereaktifannya yang rendah maka alkana akan sulit bereaksi dengan senyawa lain.

Agar  alkana dapat direaksikan dengan asam kuat maka harus dilakukan pada kondisi khusus. Biasanya asam yang bisa direaksikan dengan alkana adalah asam sulfat dan asam nitrat. Reaksi alkana dengan asam nitrat disebut dengan nitrasi dan reaksi dengan asam sulfat disebut sulfonasi.

Ø  Nitrasi

Alkana, contohnya Metana direaksikan dengan asam nitrat pada suhu 150-475˚ C sehingga atom H dapat disubstitusikan oleh gugus nitro (NO₂) yang bersifat elektrofilik.

      H                                  H

      │                                  │

             H─C─H  + HO-NO₂ → H─C─NO₂ + H₂O

      │                                  │

                  H                                  H

           

Gugus nitro yang bersifat elektrofilik akan mensubstitusi atom H yang kestabilanya terganggu karena pengaruh suhu yang diberikan, dan atom H yang dilepaskan akan diikat oleh gugus hidroksida (^-OH) menjadi H₂O.

Ø  Sulfonasi

Asam sulfat yang digunakan adalah asam sulfat pekat yang berasap (oleum) dan akan terbentuk alkana sulfonat. 

                 H                                   H

                 │                                   │

H─C─H + HO-SO₃H → H─C─SO₃H + H₂O

      │                                   │

      H                                  H

Ion sulfonat yang merupakan basa konjugasi dari asam sulfat mensubstitusi atom H pada metana dan menghasilkan metasulfonat.

2.      SUATU ALKENA BILA DIOKSIDASI AKAN MENGHASILKAN SUATU EFOKSIDA  BILA EFOKSIDA TERSEBUT DIASAMKAN, SENYAWA APA YANG AKAN TERBENTUK?

a.      JELASKAN OKSIDATOR APA YANG DIGUNAKAN DAN ASAM YANG DIGUNAKAN UNTUK MEMBENTUK SENYAWA TERSEBUT BAGAIMANA MEKANISMENYA

b.      JELASKAN KEMUNGKINAN POTENSI DARI SENYAWA YANG DIHASILKAN ITU (BIOLOGI/KIMIA/FISIKA/MATEMATIKA)

Jawab :

Efoksida  (oksirana) adalah senyawa eter siklik yang memiliki 3 anggota atom, dimana sebuah atom Oksigen  diikat pada  dua atom Karbon berdekatan. Efoksida lebih reaktif jika dibandingkan dengan eter asiklik diakibatkan keregangan cincin dalam molekulnya.

Efoksida sangat reaktif   karena cincin oksida pada efoksida akan mengalami pembukaan cincin (terputusnya ikatan C-O) jika direaksikan dalam asam maupun basa. Reaksi antara efoksida dengan asam mengakibatkan efoksida terprotonasi sehingga dapat diserang oleh pereaksi nukleofilik.   

Reaksi antara efoksida dengan asam yang berbeda manghasilkan senyawa yang berbeda pula.

a.       Reaksi pembukaan cincin efoksida (etilen oksida) menggunakan oksidator H₂O₂ dan H₂SO₄ pekat (98%) membentuk senyawa glikol (diol)

Mekanisme :

-          Atom Oksigen pada etilen glikol memiliki pasangan elektron bebas sehingga atom O bersifat nukleofilik

-          Proton (H⁺) dari asam akan berikatan dengan atom O sehingga salah satu ikatan C-O putus

-          Atom C hasil pemutusan akan berikatan dengan elektron pada H₂O dari dekomposisi H₂O₂ membentuk ikatan C-OH₂ yang bermuatan positif sehingga salah salah atom H terlepas dan berikatan kembali dengan H₂O membentuk H₃O⁺ kembali.

b.      Glikol disebut juga alkohol dihidrat, karena glikol termasuk senyawa turunan alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil. Senyawa glikol ini dapat digunakan sebagai agen anti beku pada mesin-mesin. Contoh senyawa glikol sederhana adalah etilen glikol. Ditinjau dari segi fisika, etilen glikol memiliki keberadaan dua gugus hidroksil, maka ikatan intermolekul hidrogen menjadi lebih besar sehingga memiliki titik didih tinggi yaitu 198^oC dan tidak mudah menguap serta memiliki titik beku -49^oC. dengan titik beku tersebut maka etilon glikol dapat digunakan sebagai bahan utama pada campuran antibeku permanen untuk radiator kendaraan bermotor.

3.      SUATU ALKUNA DAPAT DIBUAT DARI ALKANA JELASKAN MENGAPA REAKSI TERSEBUT BISA TERJADI  (C₂H₆ → C₂H₂)

Jawab :

Menurut analisa saya, alkana dapat mengalami reaksi eliminasi sehingga menghasilkan alkuna, namun melibatkan suatu zat antara melalui beberapa tahap. Alkana dieliminasi menjadi alkena kemudian alkena mengalami halogenasi kemudian dihidrogenasi menjadi alkuna.

Alkana yang dipanaskan dapat mengalami eliminasi dengan bantuan logam katalis Pt/Ni. Alkana yang berikatan tunggal akan melepaskan dua atom hidrogennya sehingga ikatannya menjadi rangkap dua (alkena) dan hidrogen.

  

     H  H   

     │   │          Pt

H─C─C─H                   H₂C=CH₂  +  H₂

      │  │

     H   H

      Etana                       etena

Kemudian senyawa etuna ini dihalogenasi oleh Cl₂ menghasilkan senyawa dihalida

Reaksi :

                                   Cl  Cl

                                    │   │

H₂C=CH₂ + Cl₂ →   H ─C─C─H 

                                   │   │

                                   H    H

Etena                     1,2-dikloroetana

Kemudian senyawa dihalida ini dihidrogenasi menggunakan basa kuat sehingga dapat dihasilkan senyawa alkuna

H₂C─CH₂  + 2KOH → HC≡CH + 2KCl + 2H₂O

    │    │

   Cl   Cl

4.      SENYAWA   AROMATIK SUKAR DIADISI, TETAPI APABILA DIBAKAR MENGHASILKAN BILANGAN OKTAN YANG TINGGI, MENGAPA DEMIKIAN? BANDINGKANLAH BILANGAN OKTAN DARI BENZENA DENGAN BILANGAN OKTAN DARI PERTAMAX

Jawab :

Senyawa aromatik adalah senyawa dengan derajat jetidakjenuhan tinggi, memiliki 6 atom  karbon. Senyawa aromatik bersifat stabil sehingga sukar bereaksi, kestabilan ini karena adanya resonansi yang terjadi karena elektron pi pada ikatan rangkapnya bergeser ke ikatan tunggal dan terjadi terus menerus sehingga senyawa aromatik akan sukar diadisi oleh atom lain. Meskipun demikian, benzena yang merupakan salah satu contoh senyawa aromatik, dapat mengalami adisi pada kondisi ekstrim, yaitu pada suhu dan tekanan tinggi serta dengan bantuan katalis. Reaksi ini pun melibatkan radikal bebas.

Bilangan Oktan adalah ukuran kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Bilangan oktan tersebut menyatakan perbandingan banyaknya senyawa alkana rantai lurus  dan isooktana. Bilangan oktan bensin pada proses distilasi adalah 70, ini berarti bensin mengandung 70% isooktana dan 30% alkana rantai lurus. Alkana rantai lurus memilki titik didih lebih tinggi dari isooktana, hal ini menyebabkan mesin tidak terbakar sempurna, proses pembakaran yang tidak sempurna akan menimbulkan suara ketukan pada kendaraan saat berjalan cepat atau saat penanjakan. Untuk mengatasi ketukan tersebut, kedalam bahan bakar harus memiliki lebih banyak alkana rantai cabang dan senyawa aromatik.

Naftalen yang merupakan senyawa benzena aromatik memilki sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak menghasilkan getah pada bagian-bagian mesin. Dengan sifat tersebut, naftalen berguna untuk menurunkan ketukan sehingga meningkatkan bilangan oktan pada bensin. Sebagai salah satu komponen tambahan dalam bensin, maka ketika bensin mengalami pembakaran berarti naftalena  juga mengalami pembakaran. Jika dibandingkan dengan pertamax yang memiliki bilangan oktan 92, bensin dengan bilangan oktan 85-88. Yang berarti komponen pertamax lebih banyak mengandung senyawa aromatik, dan pembakaran yang terjadi lebih sempurna.

REAKSI SENYAWA AROMATIK

PEMBUATAN FENOL

Fenol, juga dikenal sebagai , hydroxy benzene, phenyl hydroxide, monohydroxybenzene, dan phenyl , adalah cairan tidak berwarna dengan bau yang khas dan tajam. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dengan gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada cincin fenil membentuk senyawa aromatik. Berat molekulnya 94,11 gram / mol, meleleh pada 40,5^oC, mendidih pada 181,7^oC, dan densitasnya 1,07 gram / cm³  (GS Brady, 1984).

Gugus –OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Karena ikatan karbon sp² lebih kuat daripada ikatan oleh karbon sp³, maja ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi S_N1 atau S_N2 atau reaksi-reaksi eliminasi seperti alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan –OH mudah putus. Fenol, dengan pKa = 10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol atau air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, phenol bersifat lebih asam. Hal ini dapat dibuktikan dengan mereaksikan phenol dengan NaOH, dimana phenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui pasangan cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Pembuatan dan Manfaat Fenol

Fenol pertama kali diisolasi dari tar batubara pada 1834. pada mulanya senyawa ini ditemukan dan digunakan untuk mengobati luka. Setelah itu fenol mulai dibuat secara sintetis, dan beberapa turunannya mulai dibuat.

Fenol dapat dibuat melalui oksidasi parsial terhadap benzena, melalui proses Cumene, atau melalui proses Raschig. Fenol juga dapat ditemukan sebagai produk dari oksidasi batubara. Fenol dapat digunakan dalam bidang kesehatan antara lain sebagai slimicide, yaitu senyawa kimia yang dapat digunakan untuk membunuh bakteri dan jamur pada lendir. Selain itu fenol dapat pula digunakan sebagai bahan anestesi pada salep, obat tetes telinga dan hidung, lotion antiseptik, lotion penghilang perih, disinfektan, serta campuran pada obat batuk dan penyegar mulut (www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/nengsyn.html,2005).