PEMBUATAN FENOL
Fenol, juga dikenal sebagai , hydroxy benzene, phenyl hydroxide, monohydroxybenzene, dan phenyl , adalah cairan tidak berwarna dengan bau yang khas dan tajam. Rumus kimianya adalah C6H5OH dengan gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada cincin fenil membentuk senyawa aromatik. Berat molekulnya 94,11 gram / mol, meleleh pada 40,5oC, mendidih pada 181,7oC, dan densitasnya 1,07 gram / cm3 (GS Brady, 1984).
Gugus –OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Karena ikatan karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan oleh karbon sp3, maja ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 atau SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi seperti alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan –OH mudah putus. Fenol, dengan pKa = 10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol atau air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, phenol bersifat lebih asam. Hal ini dapat dibuktikan dengan mereaksikan phenol dengan NaOH, dimana phenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui pasangan cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
Pembuatan dan Manfaat Fenol
Fenol pertama kali diisolasi dari tar batubara pada 1834. pada mulanya senyawa ini ditemukan dan digunakan untuk mengobati luka. Setelah itu fenol mulai dibuat secara sintetis, dan beberapa turunannya mulai dibuat.
Fenol dapat dibuat melalui oksidasi parsial terhadap benzena, melalui proses Cumene, atau melalui proses Raschig. Fenol juga dapat ditemukan sebagai produk dari oksidasi batubara. Fenol dapat digunakan dalam bidang kesehatan antara lain sebagai slimicide, yaitu senyawa kimia yang dapat digunakan untuk membunuh bakteri dan jamur pada lendir. Selain itu fenol dapat pula digunakan sebagai bahan anestesi pada salep, obat tetes telinga dan hidung, lotion antiseptik, lotion penghilang perih, disinfektan, serta campuran pada obat batuk dan penyegar mulut (www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/nengsyn.html,2005).
PERMASALAHAN :
BalasHapusDisebutkan bahwa salah satu cara untuk memproduksi fenol adalah dengan oksidasi benzena, yaitu melalui proses Cumene. Yang menjadi permasalahan saya adalah bagaimana proses ini terjadi (mekanismenya)?
Pada proses pembuatan fenol, larutan cumene hidroperoksida pada wadahnya di tambahkan dengan larutan H2SO4 98% sebagai katalis untuk mempercepat dekomposisi. Reaksi dekomposisi ini berlangsung pada suhu 50 derajat celcius pada tekanan 1 atm dengan reaksi:
BalasHapusC6H5C(CH3)2OOH ------------ C6H5OH + (CH3)2CO
Proses Cumene Hydroperoxide
BalasHapusPada proses cumene hydroperoxide, mula-mula cumene dioksidasi menjadi cumene hydroperoxide dengan udara atmosfer atau udara kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidiser. Temperatur yang digunakan adalah antara 80–130 oC dengan tekanan 620 kPa, serta dengan penambahan Na2CO3. Pada umumnya proses oksidasi ini dijalankan dalam tiga atau empat reaktor yang dipasang secara seri.
Reaksi:
C6H5CH(CH3)2 ......O....> C6H5C(CH3)2......asam......> C6H5OH + CH3CO CH3
Hasil dari oksidasi ini pada reaktor pertama mengandung 9-12% cumene hydroperoxide, 15–20% pada reaktor kedua, 24–29% pada reaktor ketiga dan 32-39% pada reaktor keempat. Selanjutnya produk reaktor keempat dievaporasikan hingga konsentrasi cumene hydroperoxide menjadi 75–85%. Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan cumene hydroperoxide menjadi suatu campuran yang terdiri dari phenol, aseton dan berbagai produk lain seperti cumylphenols, acetophenols, dimethylphenylcarbinol,α-methylstyrene dan hidroxyaseton. Campuran ini kemudian dinetralkan dengan menambahkan larutan natrium phenoxide atau basa yang lain atau dengan resin penukaran ion (ion exchanger resin)
Nama : Wulandari
BalasHapusNIM : A1C112006
Baiklah saudari Astri, saya akan mencoba menjawab permasalahan anda.
Hampir 95% fenol dihasilkan dengan metode cumene. Metode cumene terdiri dari tiga tahap sintesis:
(1) Alkilasi benzena menjadi cumene
(2) Oksidasi cumene menjadi cumene hidroperoksida
(3) Dekomposisi hidroperoksida menjadi fenol dan aseton.
Metode ini memiliki kelebihan yaitu membutuhkan material awal yang murah berupa benzena dan propilen dan diubah menjadi dua produk bernilai tinggi berupa fenol dan aseton.
Proses produksi fenol dengan metode cumene memiliki beberapa kelemahan seperti dihasilkannya intermediet yang eksplosif berupa cumene hidroperoksida sehingga berbahaya bagi lingkungan. Proses ini merupakan proses bertahap sehingga menyulitkan industri untuk mendapatkan produk fenol dalam jumlah banyak dan membutuhkan investasi modal yang besar. Proses ini menghasilkan aseton sebagai co-product yang melimpah ruah di pasaran, padahal dari tahun ke tahun permintaan pasar terhadap aseton makin menurun sehingga hal ini menjadi masalah yang serius. Situasi ini telah mendorong para ilmuwan untuk mengembangkan metode lain untuk memproduksi fenol dari benzena melalui sintesis satu tahap, tidak menghasilkan co-product dan lebih ekonomis.
Semoga dapat membantu :)
assalamualaikum wr,wb
BalasHapussaya akan sedikit menambahkan dari teman-teman yang lain
Cumen adalah bahan kimia murni yang dibuat dari propilen dan benzena. Nama lain dari cumen adalah isopropylbenzena, cumol, isopropylbenzol dan 2- phenylpropane.
Cumen adalah nama umum untuk isopropylbenzene, merupakan senyawa organik yang merupakan hidrokarbon aromatik. Ini adalah konstituen dari minyak mentah dan bahan bakar halus. Ini adalah cairan tak berwarna yang mudah terbakar yang memiliki titik didih 152 O C. Hampir semua cumene yang dihasilkan sebagai senyawa murni pada skala industri dikonversi menjadi cumene hidroperoksida, yang merupakan intermediate dalam sintesis bahan kimia industri penting lainnya seperti fenol dan aseton.
Cumen dapat dioksidasi menjadi Cumen Hidroperoksida dengan udara atmosfer atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya. Temperatur yang digunakan adalah antara 80 0C – 130 0C dengan tekanan 6 atm, serta dengan penambahan Na2CO3.
Reaksi :
C6H5CH(CH3)2 → C6H5(CH3)2 → C6H5OH + C3H6O
Proses dasar pembuatan cumen adalah propylalkylation dari benzena pada fase cair dengan menggunakan katalis asam sulfat. Karena kompleksnya reaksi penetralan dan banyaknya langkah recycle, maka proses ini jarang digunakan. Selanjutnya seiring dengan perkembangan jaman, proses pembuatan cumen berkembang menjadi beberapa proses diantaranya :
Proses Alumunium khloride
Proses Catskill
Proses Mobil / Badger
Proses Phosporic Acid Catalitic
itulah tambahan dari saya
terima kasih
NAMA : TUTI WAHYUNI
BalasHapusNIM : A1C112002
sedikit menambahkan,
Pada tahun 1989 sekitar 95% penggunaan cumene adalah sebagai bahan baku produksi fenol dan aseton dan sebagian kecil digunakan untuk produksi α-Methylstyrene. Sebelum pengembangan rute kumena untuk fenol dan aseton, kumena telah telah digunakan secara ekstensif selama perang dunia ke-2. Ini adalah fakta yang aneh, meskipun propylation dari benzena dengan cara asam fosfat dan klorida aluminium telah menjadi metode standar manufaktur selama bertahun-tahun, rencana pertama kali digunakan asam sulfat sebagai katalis. Saat perang, yang timbul dari ketidakpastian atas persediaan asam fosfat
Metode cumene terdiri dari tiga tahap sintesis:
(1) Alkilasi benzena menjadi cumene
(2) Oksidasi cumene menjadi cumene hidroperoksida
(3) Dekomposisi hidroperoksida menjadi fenol dan aseton.
Cumen dapat dioksidasi menjadi Cumen Hidroperoksida dengan udara atmosfer atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya.
Proses dasar pembuatan cumen adalah propylalkylation dari benzena pada fase cair dengan menggunakan katalis asam sulfat.