Alkohol adalah senyawa hidrokarbon yang molekulnya memiliki suatu
gugus hidroksil, yang terikat pada suatu atom karbon jenuh. Alkohol memiliki
rumus molekul R-OH dimana R adalah alkil.
Fenol adalah
senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin
benzena. . Dengan
demikian fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH. Walaupun
mempunyai gugus fungsi alkohol,
sifat fenol berbeda dengan alkohol. Fenol mempunyai gugus hidroksi yang terikat
pada karbon tak jenuh. Fenol mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin
aromatik yang bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung memutuskan ikatan
antara oksigen dan hidrogen.
Sifat
Fisik Alkohol
·
Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan
eter atau hidrokarbon yang sebanding.
·
Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain melalui ikatan
hidrogen.
·
Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol, dantert-butil
alkohol campur sempurna dengan air.
·
Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap sebanding rantai
hidrokarbon yang semakin panjang.
Reaksi-reaksi
pada Alkohol
·
Penggantian hidrogen dalam Gugus–OH
Hidrogen
dalam gugus –OH alkohol dapat digantikan oleh logam aktif,gugus alkil, dan gugus
asam
a.Penggantian
oleh Logam Aktif
Dengan
logam Na, alkohol membentuk garam natrium alkoksida disertai pembebasan hidrogen
b.Penggantian
oleh Gugus Alkil
Reaksi ini terjadi bila alkohol diubah
dahulu menjadi garam alkoksida dan kemudian direaksikan dengan alkil halida
c.Penggantian oleh halogen
reaksi
penggantian gugus –OH dengan halogen (X:F,Cl,Br,dst)
d.Penggantian oleh Gugus Asam (Esterifikasi)
Reaksi
penggantian ini berlangsung bila alkohol direaksikan dengan asam,atau klorida asam,dan
semuanya menghasilkan ester.
Oksidasi
Hasil reaksi oksidasi alkohol ditentukan
oleh jenis alkoholnya.Pada oksidasi alkohol primer diperoleh aldehida,pada alkohol
sekunder menghasilkan keton,dan pada oksidasi alkohol tersierdihasilkan campuran
asam karboksilat dan keton yang masing-masing mengandung atom C lebih sedikit daripada
alkohol asalnya.
Dehidrasi
alkohol
Dehidrasi
alkohol adadlah pelepasan molekul air, menggunakan suatu asam sulfat akan menghasilkan alkena dan air.
Reaksi alkohol dengan hidrogen halida
·
Jika alkohol bereaksi dengan suatu hidrogen halida,maka terjadi suatu
reaksi substitusi menghasilkan suatu alkil halida dan air.
·
Urutan reaktivitas dari hidrogen halida adalah HI>HBr>HCl (HF
umumnya tidak reaktif).
·
Urutan reaktivitas alkohol :3º>2º>1º> metil.
·
Reaksi ini di katalisis oleh asam.
·
Alkohol primer dan sekunder dapat dikonversi menjadi alkil klorida
dan alkil bromida melalui reaksi alkil halida dengan natrium halida dan asam sulfat.
PERMASALAHAN :
Alkohol dapat mengalami reaksi dengan
hidrogen halida menghasilkan alkil halida, pada reaksi ini menggunakan katalis
asam, mengapa hal tersebut dapat terjadi (mengapa harus dalam kondisi asam)? Kemudian
apakah senyawa fenol yg juga memilki gugus hidroksil dapat mengalami reaksi
yang sama?
Saya akan mencoba menjawab permasalahn saudari astri:
BalasHapusSuatu alkohol tidak dapat mengalami substitusi pada larutan yang bersifat basa atau netral, karena gugus –OH merupakan basa kuat. Oleh karena itu, suatu alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain dengan cara mensubstitusikannya pada larutan asam. Pada umumnya reaksi dijalankan dengan menggunakan katalis asam. Disini fungsi katalis asam adalah sebagai sumber proton untuk terjadi protonasi terhadap atom oksigen pada atom karbon karbonil semakin berkurang.
Jika alkil aril eter bereaksi dengan asam kuat seperti HI dan HBr akan menghasilkan suatu alkil halida dan fenol. Namun Fenol tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk menghasilkan aril halida karena ikatan karbon – oksigen sangat kuat dan karena kation fenil tidak mudah terbentuk. Intinya, fenol tidak bisa bereaksi sama dengan alkohol.
saya akan mencoba menjawab permasalahan anda.
BalasHapusalkohol mengalami reaksi subsitusi dengan hidrogen halida yang melibatkan pemutusan ikatan C dan O [ C-O ] pada molekul alkohol.
Asam berfungsi sebagai donor proton kepada oksigen dalam alcohol sehingga terbentuk ion alkiloksoniium dengan gugus H2O+ menggantikan gugus OH- . Gugus H2O adalah gugus lepas yang baik sehingga gugus ini mudah digeser atau diusir dari gugus alkil.
mengapa harus dalam kondisi asam? Karena alkohol tidak dapat mengalami substitusi pada larutan yang bersifat basa atau netral, karena gugus –OH merupakan basa kuat.
Fenol tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk menghasilkan alkil halida karena ikatan karbon – oksigen sangat kuat dan karena kation fenil tidak mudah terbentuk. Intinya, fenol tidak bisa bereaksi sama dengan alkohol.
Assalamu'alaikum.Wr.Wb
BalasHapusBaiklah, Saya akan mencoba menjawab permasalahan dari saudari Astri..
Suatu alkohol tidak dapat mengalami substitusi pada larutan yang bersifat basa atau netral, karena gugus –OH merupakan basa kuat. Oleh karena itu, suatu alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain dengan cara mensubstitusikannya pada larutan asam
Pembuatan alkil halida dari alkohol adalah merupakan contoh dari reaksi substitusi yang melibatkan pemutusan ikatan C dan O [C-O] pada molekul alcohol.
Salah satu contoh pembuatan alkil halida adalah reaksi antara alkohol dengan asam halida.
Berhubung tidak bisa posting gambar dikolom komentar ini. Reaksinya nanti, akan saya jelaskan kepada saudara.
Asam berfungsi sebagai donor proton kepada oksigen dalam alcohol sehingga terbentuk ion alkiloksoniium dengan gugus H2O+ menggantikan gugus OH- . Gugus H2O adalah gugus lepas yang baik sehingga gugus ini mudah digeser atau diusir dari gugus alkil.Alkil Bromida primer biasanya sangat baik disintesis dengan cara memasukkan asam bromide (HBr) kering kedalam alcohol yang dipanaskan pada suhu sedikit lebih rendah dari titik didihnya. Donor proton diperoleh dari asam bromide berlebihan atau dari asam sulfat.
Sedangkan Fenol tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk menghasilkan alkil halida karena ikatan karbon – oksigen sangat kuat dan karena kation fenil tidak mudah terbentuk..
Sekian. Semoga bermanfaat..